Chuyện tình thanh xuân bi hài của tôi quả nhiên là sai lầm. được kể dưới góc nhìn của nhân vật chính Hikigaya Hachiman, một mẫu nam chính rất đặc biệt với thái độ sống tương đối "cá biệt". Hachiman luôn mang theo những triết lí rất "bất cần đời" nhưng lại không kém phần thấu đáo và sâu sắc, thể hiện rõ tính cách của một bộ phận học sinh trung học Nhật Bản hiện nay. Hachiman chưa bao giờ chịu khuất phục trước sự cô độc. Bạn bè không, bạn gái cũng không. Cứ mỗi lần nhìn những người bạn cùng lớp ca ngợi thời thanh xuân, câu ta lại lầm bầm “Một bọn giả dối. Lũ lừa gạt. Banh xác hết đi!”. Nếu ai đó hỏi cậu ta về ước mơ tương lai, cậu học sinh trung học nổi loạn này sẽ giễu cợt đáp rằng “là không phải đi làm”. Chính vì thái độ khép mình và bất cần đó, Hachiman đã bị cô giáo phụ sách đời sống học sinh "tóm cổ" lôi đến câu lạc bộ tình nguyện, nơi có sự hiện diện của một nữ sinh xinh đẹp hoàn hảo mọi thứ (ngoại trừ tính cách tệ hại), và câu chuyện dở khóc dở cười của một Hachiman bất cần nhưng lại phải đi giúp đỡ người khác bắt đầu từ đây...

Với lối kể dí dỏm nhưng không kém phần sâu sắc, điểm đặc biệt của Chuyện tình thanh xuân bi hài của tôi quả nhiên là sai lầm. còn nằm ở chỗ các nhân vật thường lồng ghép rất nhiều thông tin từ các bộ truyện tranh, light novel, tác phẩm văn học... khác trong các đoạn hội thoại, kèm theo đó là cách nói chuyện sử dụng nhiều cách thức chơi chữ của các nhân vật chính, khiến bộ truyện trở nên độc đáo và hoàn toàn không giống bất cứ một bộ light novel học đường nào khác.