Đã sắp đến Giáng sinh rồi. Giáng sinh… Khi còn nhỏ, Giáng sinh đối với Hachiman chỉ là một ngày mà cậu được tặng quà, thế nhưng bây giờ đã khác. Quan trọng hơn hết là giờ cậu đã chẳng còn mong muốn hay ước ao có được điều gì nữa rồi…

Bắt đầu từ ngày bầu cử hội học sinh, mối quan hệ đáng lẽ ra đã chấm dứt giữa Hachiman và hai người bạn của cậu vẫn tiếp tục dây dưa cho đến tận lúc này. Không thể chạy trốn, ngày ngày họ chỉ có thể mòn mỏi trải qua những cuộc đối thoại vô nghĩa trong phòng câu lạc bộ.

Đúng vào lúc đó, Isshiki Iroha, người vừa mới trở thành hội trưởng hội học sinh trong cuộc bầu cử vừa xong đã tìm đến câu lạc bộ để đưa ra một lời thỉnh cầu mới: nhờ họ giúp đỡ trong sự kiến Giáng sinh tổ chức chung với trường trung học phổ thông Kaihin.

Hachiman vốn dĩ đã định hành động một mình, thế nhưng hàng loạt vấn đề chẳng thể giải quyết theo cách thức thông thường đã xảy ra và tình hình càng ngày càng trở nên nghiêm trọng…

Tập 9 của Chuyện tình thanh xuân bi hài của tôi quả nhiên là sai lầm mở ra hình tượng về thứ chân thực mà “cậu ta” luôn tìm kiếm.